Airborne Assault: Highway to the Reich ist weitgehend identisch mit seinem Vorgänger Airborne Assault: Red Devils Over Arnhem. Der Hauptunterschied besteht in der Hinzufügung der gesamten Market Garden-Kampagne, die in 34 Szenarien behandelt wird. Das Spiel wird zwar in (pausierbarer) Echtzeit gespielt, ist aber dennoch eher an Kriegsspiele angelehnt: Die Einheiten werden in abstrakten Symbolen dargestellt, die auf einer Overhead-Karte platziert werden, und das Ziel des Spiels ist es, die Realität genau zu simulieren. Der Spieler ist eher in der Rolle des Generalstrategen als in der des Mikro-Managers für jedes Detail: Die allgemeine Strategie wird an Untergebene (die KI) weitergegeben, die dann die taktischen Details entwickeln und ausführen. In diesem Zusammenhang ist es wichtig zu erwähnen, dass das Spiel auch die Verzögerung von Befehlen simuliert, was bedeutet, dass eine Änderung der Strategie Zeit braucht, bis sie die Soldaten erreicht.
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